Benzena , Bahan Kimia Kelas Xii

Apakah itu benzena?

Perhatikan gambar berikut

Gambar  di atas yakni wujud dari senyawa benzene dan model benzene dengan molymod. Coba  kalian  jelaskan sifat fisik dari senyawa tersebut

Sifat Fisik :

• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki busuk khas (ber-aroma)
• Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar (missal : air) , tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau non polar mirip eter dan karbon tetrakolrida
• Titik leleh : 5,5 ° C
• Titik didih : 80,1 ° C
• Massa jenis : 0,88

SIFAT KIMIA

• Bersifat karsinogen (racun)
• Merupakan senyawa non polar
• Tidak begitu reakstif, tetapi praktis terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih praktis mengalami reaksi subtitusi daripada adisi
  
  

Benzena yakni salah satu senyawa karbon yang mempunyai struktur rantai tertutup atau siklik/melingkar. Karena senyawa siklik biasanya  berbau harum (walaupun tidak semuanya), maka sering  disebut senyawa aromatis.

Benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday (1825), yang kemudian pada tahun 1865, Frederich August Kekule berhasil menjelaskan struktur siklik dari benzena, yang merupakan enam atom karbon tak jenuh melingkar dengan sudut ikatan 120 derajat.

Struktur Benzena:

  Ataulis    

  atau
    

Ikatan antara  atom karbon dalam  benzene yakni ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang-seling. Lihat gambar di atas.    Adanya ikatan rangkap dua menyampaikan sifat ketidakjenuhan . Tetapi  ternyata benzene tidak menyampaikan sifat ketidakjenuhan dengan uji bromin. Benzena tidak melunturkan warna dari air Bromin. 

Hal ini menyampaikan bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi  atau reaksi penghilangan ikatan rangkap.

Berdasarkan analisis, ternyata  :  

• ikatan rangkap dua pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada atom C tertentu.,melainkan mampu berpindah-pindah.(terdelokalisasi)
• Gejala tersebut di atas disebut Resonansi.
• Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi electron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal . Delokalisasi electron pada benzene ditunjukkan  pada gambar berikut :

   atau 

                   

• Adanya resonansi pada benzene menjadikan ikatan pada benzene stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak mampu diadisi oleh air bromine.
• Teori resonansi pertanda mengapa benzene sukar diadisi. Hal ini disebabkan ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzene terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia.
• Oleh karena itu, reaksi yang umum terjadi pada benzene yakni reaksi subtitusi terhadap H tanpamengganggu cincin karbonnya.
• Oleh alasannya yakni itu benzene sering digambarkan                

  

  Benzena

      
• Penggantian satu atau lebih atom H yang terikat pada cincin benzene oleh atom atau gugus fungsi menghasilkan  senyawa turunan benzene

A.    TATA NAMA BENZENA DAN TURUNAN BENZENA

Berdasar IUPAC, dalam penamaan benzene dan turunannya maka cincin benzene dianggap sebagai induknya , sama mirip rantai terpanjang dalam alkana, Gugus fungsi  lain yang terikat pada benzene dianggap sebagai cabang

1. Cincin benzena dianggap rantai induk,sedangkan R- ( alkil ),NO₂ ( nitro),halida (-X)  dianggap sebagai cabang 

    

2.  Benzena dengan gugus alkyl sebagai subtituen diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan  nama dibagi dua, yakni :

• Jika gugus alkyl berukuran kecil (atom C ≤ 6), maka benzene sebagai induknya, dan alkyl sebagai cabang     
  
• Jika cincin benzene terikat pada rantai alkana bergugus fungsi  maka cincin benzene sebagai subtituen (cabang) dan alkana yang mengandung gugus fungsi sebagai induknya    

                          2-fenil-1-etanol                                                         benzyl alkohol

• Jika cincin benzene terikat pada gugus alkyl berukuran besar (atom C > 6), maka benzene sebagai cabangnya, dan alkyl sebagai  induknya.            

3. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua subtituen yang terikat pada cincin benzena


Benzena dengan dua gugus subtituen diberi nama dengan awalan orto (o-), meta (m-) , para (p-) atau
menggunakan angka. 

• Orto diterapkan untuk subtituen berdampingan (posisi 1 dan 2), 
• meta untuk posisi 1 dan  3, dan 
• para untuk posisi 1 dan 4

Beberapa Kegunaan & Manfaat Turunan Benzena 

Bagikan Artikel ini